《几时花开几时落》以细腻笔触勾勒出一段跨越二十载的情感纠葛。故事始于九十年代南方小城，内向的画家陈暮与活泼的剧团演员苏雨因一场意外相识，两人在栀子花开的季节许下相伴一生的誓言。然而命运的戏剧性转折让苏雨不辞而别，只留下未完的合画与谜团。多年后已成为知名设计师的陈暮在布展时，意外发现苏雨多年前遗留的日记本，揭开了当年被迫分离的真相——家族恩怨与误诊通知书交织的残酷抉择。两条时间线在盛放的栀子花丛中交织，成年后的他们面临重逢时的挣扎与和解，最终在见证过彼此青春的老戏台前，用褪色的颜料重新勾勒爱的形状。影片通过极具年代感的视觉符号和层层递进的情感张力，探讨了时光如何重塑记忆与爱的永恒命题。
现代都市